Entrò nel mondo dell’industria nel 1957 dopo essere stato per parecchi anni un quotato calciatore. Trasferì nell’attività imprenditoriale l’audacia, l’intraprendenza e la rapidità di azione, tipiche dello sport.

Infatti, in 20 anni, la PEGABO, da lui fondata, seppe affermarsi, prima come ditta produttrice di calzature per uomo e poi anche nel settore calzature per donna, con una produzione di classe ed altamente qualificata.

I prestigiosi modelli di calzature erano frutto di un costante impegno che lo caratterizzava e che si esplicitava con un continuo aggiornamento dei modelli, con l’impegno dei migliori materiali e con lavorazioni ottimali.

Alla PEGABO lavoravano 130 dipendenti, con una produzione giornaliera di oltre 400 paia di scarpe, di cui il 75% rivolta verso l’esportazione ed in primo luogo verso paesi dell’area comunitaria, Stati Uniti e Giappone.

Il Comm. Bossi si iscrisse sin da subito all’Ass.ne Vigevanese Industriali di cui divenne prima Consigliere e nel 1966 Vice Presidente.

Nel 1969 ne assunse la Presidenza, carica che ricoprì sino al 1979 e si impegnò in una lunga opera di ristrutturazione e di organizzazione dell’Associazione stessa.

Momento centrale di tale opera fu il Convegno, nell’ottobre 1972, per ricordare il centenario dell’Industria Calzaturiera Vigevanese, Convegno che ebbe l’attenzione del mondo politico ed economico nazionale.

L’Associazione, sotto la sua Presidenza, crebbe in notevole misura diventando un punto di riferimento costante per l’imprenditoria della zona, e non solo per quella.

Nel 1974 fu eletto, all’unanimità. Presidente dell’Associazione Nazionale Calzaturifici Italiani, carica che lo ha visto impegnato in una difesa appassionata del prodotto italiano nei confronti della concorrenza europea ed extra europea, che si fece particolarmente agguerrita in quei Paesi dove i costi della produzione, in primo luogo rappresentati dalla manodopera, erano molto bassi.

Altra fondamentale azione , come presidente A.N.C.I., fu quella di affrontare una ristrutturazione completa delle manifestazioni fieristiche internazionali che riguardavano il settore calzaturiero e quello dei prodotti a monte.

Infatti furono create quattro distinte manifestazioni: due riguardanti il prodotto finito, MICAM a Milano e MODA Calzatura a Bologna, e due dei prodotti accessori, conciari e macchine: SIMAC a Milano e PRESELEZIONE ITALIANA MODA a Firenze, con un evidente vantaggio da parte dei produttori e dei loro potenziali clienti.

Nel 1975, in Danimarca, fu eletto Presidente della Confederazione Europea dei Calzaturieri – C.E.C., con sede a Bruxelles, che ragruppava le Associazioni di categoria degli Stati membri della CEE.

L’industria calzaturiera rappresentata nella CEC contava allora 320.000 addetti con un fatturato annuoa valutabile intorno agli allora 7.000 miliadri di Lire ( Oggi circa € 3.600 milioni)

In tale ambito, il Comm. Bossi portò avanti un’azione che tendeva a mantenere un’industria calzaturiera viva e vitale in tutti i Paesi della Comunità. Era infatti interesse dell’Italia che si potesse parlare anche nel futuro di industria europea delle calzature.

Fra le ulteriori cariche associative, il Comm. Bossi ricoprì quella di membro del Consiglio Regionale della Federlombardia e di componente della Commissione Consultiva per i rapporti esterni di Confindustria.

 Nel 1983 venne insignito dal Presidente della Repubblica Italiana Sandro Pertini della onorificenza di Cavaliere del Lavoro.

Nel 1981 subì un gravissimo lutto per la drammatica morte del figlio Alberto che da allora ne segnò la visione della vita. Si fece promotore e costituì una Fondazione per la cura delle malattie renali che, ancora oggi attiva, porta il nome del figlio Alberto.

Ottorino Bossi morì nell’agosto del 1986 per grave malattia, tra la commozione e cordoglio della Città e di tutti coloro che ebbero il piacere di conoscerlo ed apprezzarlo